売却を依頼する会社は何を基準に決めたら良いでしょうか？

現代において、各社行っている基本的サービスや販促については、ほぼ横並びとなっておりますのが現状です。
売主様を担当する担当者の資質や、コミュニケーション力、提案力、経験値などを、基本的な判断基準として頂く事をおすすめ致します。
不動産仲介業は、サービス面において、「仲介」というその特性上、優位性を持たせる事が難しい為、だからこそ、お客様のご判断基準はやはり「人」になります。
いろいろな営業マンと面談をして頂き、お客様とのフィーリングを確かめて頂くことが、確実な見極め方法であり近道かと思います。

売却をお願いする会社を大手と地元の会社で迷っています・・・

大手不動産会社はマニュアル通りで機械的な対応なのでは？地元不動産会社は融通が利くけど業務面で不安・・・そんなご不安があるのではないでしょうか。
まず会社選びについては、大手並みのサービスを整えている地元不動産業者がほとんどです。
つまり、サービスのハード面ではほぼ各社一定となっていますので、とにかくお客様を担当する「人」でお決め下さい。
「どこに任せるか」よりも「誰に任せるか」という視点で選んでみてはいかがでしょうか。

売れるまでどのくらいかかりますか？

物件の特性・売出し価格・室内のコンディション等により千差万別です。
売れない物件は御座いません。
物件は「売れる」ではなく「売る」のです。
無計画に売却活動を行いますと、売れるまで待つということになりますが、計画的に「売る」ということを前提に活動をスタートさせると、先の見通しがあり、売主様のストレスも軽減されます。
お客様のご事情に応じて詳細に決めて参りますが、一般的には「3か月で売る」計画と致します。

あまり時間をかけずに早く売りたいです

売却条件には様々御座いますが、「時間」や「労力」を最優先に考えるお客様も少なく御座いません。
「早く」という程度にもよって取るべき手段は変わってきますが、一般的には「不動産会社が買い取る」ことが有効です。
確実に売買ができることや、引渡した後の面倒が少ないこと等のメリットが御座います。
まずはお客様のお気持ちをお聞かせ下さい。

売却を成功させるには？

お客様にとっての「成功」の定義をまずは共有させて下さい。
高値で売却すること・早期に売却すること・良いお客様に購入してもらうこと・安全に取引できること等。
売却の成功はお客様それぞれではありますが、私はお客様の一番に叶えたい目的を共有させて頂き、それを一緒に達成できる様に致します。